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氮杂卡宾催化不饱和醛的远程δ位的选择性活化

       最近,贵州大学南洋理工大学的研究人员使用氮杂卡宾催化剂实现了不饱和醛的远程δ位的选择性活化,使其作为亲电反应位点与亲核试剂1,3-二羰基化合物反应,并通过随之发生的分子内aldol缩合、内酯化、脱羧、氧化芳香化等多步的串联过程,高效构建出多取代芳环结构。在δ位取代基是芳基酯时,在相同的条件下反应还会经过新的串联路径以完全相反的区域选择性得到多取代的3-烯基苯酞类化合物。

       多取代苯等芳香环是有机分子中最基本的母核结构之一,是医药,农药,有机材料的重要结构单元。常规合成方法需要在苯环上逐步引入取代来实现,往往需要引入定位基、保护基等才能实现较好的区域选择性,效率较低。此工作以高区域选择性一步快速构建多取代芳环的方法可以为相应功能化合物的合成提供全新的合成思路。


JACS  DOI: 10.1021/jacs.5b02219

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