羟胺——又称羟基胺——可看作NH3中的一个H被OH取代而形成的衍生物，其分子式为NH2OH。室温下为不稳定的白色晶体，容易潮解，常以水溶液的形式使用。

       研究表明，二价或三价铁盐会催化50%羟胺溶液的分解，羟胺及衍生物最好以盐的形式储存。羟胺有顺式和反式两种异构体，固态时为反式，气态可能是顺式和反式的混合物。

羟胺结构式

       本文通过以下几点详细阐述麦克林羟胺试剂的性状机理和相关反应：

        1.生产制备

        2.相关反应

        3.用途

        4.安全性

        5.麦克林羟胺试剂产品介绍

生产制备

       NH2OH的生产方法有以下4种：

       1.0°C下，用HSO4−/SO2还原亚硝酸铵的水溶液，生成[NH4]2[N(OH)(OSO2)2]，进一步水解得到硫酸羟胺(NH3OH)2SO4：

          NH4NO2 + 2SO2 + NH3 + H2O → [NH4]2[N(OH)(OSO2)2]

          [NH4]+2[N(OH)(OSO2)2]2− + H2O → [NH4][NH(OH)(OSO2)] + [NH4][HSO4]

         2[NH4]+[NH(OH)(OSO2)]− + 2H2O → [NH3(OH)]2[SO4] + [NH4]2[SO4]

      2.用亚硫酸盐还原亚硝酸或硝酸钾：

         HNO2 + 2 HSO3− → [N(OH)(OSO2)2]2− + H2O → [NH(OH)(OSO2)]− + [HSO4]−

        [NH(OH)(OSO2)]− + H3O+ (100 °C/1 h) → [NH3(OH)]+ + [HSO4]−

      3.催化剂存在下，在盐酸中用氢气还原二氧化氮。

      4.由羟胺盐与丁醇钠制备：

         [NH3(OH)]Cl + NaOBu → NH2OH + NaCl + BuOH

相关反应

      1.羟胺与亲电试剂，如烷基化试剂反应生成N或O取代产物：

         R-X + NH2OH → R-ONH2 + HX

         R-X + NH2OH → R-NHOH + HX

      2.与醛或酮反应成肟：

         R2C=O + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + H2O

         肟通常是具有固定熔点的固体，其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物。丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂。

      3.羟胺与氯磺酸反应生成羟胺-O-磺酸，是生产己内酰胺的原料之一：

         HOSO2Cl + NH2OH → NH2OSO2OH + HCl

         羟胺-O-磺酸应于0°C储存，使用时也需要用碘量法来测定纯度。

      4.还原羟胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：

         NH2OH (Zn/HCl) → NH3

         R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2

        羟胺可与金属离子配位，且生成的配合物具有键合异构：M ← NH2OH 和M ← ONH3。

用途

        1.有机和无机合成中常用的还原剂

        2.抗氧化剂

        3.其硝酸盐—硝酸羟胺可用作推进剂

        4.化学诱变剂，会使碱基对中A改变为G、C至T，用于观察基因突变的后果。

麦克林羟胺试剂产品介绍

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