多肽合成指有机化学中多肽的合成过程,上篇文章中详细介绍了多肽合成试剂的种类,固相合成的流程步骤以及麦克林多肽合成试剂产品种类。麦克林多肽试剂具有纯度高、生产工艺先进等特点,能被广泛适用于各类科研项目,研究实验中,欢迎选购。
本文通过以下几点继续阐述麦克林多肽试剂的性状机理、化学反应及相关产品:
1.固相合成的技术衍化
2.固相载体
3.Boc和Fmoc固相肽合成的比较
4.保护方案
5.麦克林多肽试剂产品介绍
固相合成的技术衍化
固相多肽合成推出以达40年以上,技术上也有显著的优化:
1.使用树脂上的优化。
2.C端的氨基酸和聚苯乙烯树脂之间的连接体附着和裂解上在大致上定量产率下的改善。
3.侧链保护上的演进,使不是目标物的侧链反应受到限制。
4.对输入的氨基酸的羧基基团的新活化基团有所改善,改善偶合和减少差向异构体。最后,
5.过程本身已被优化:脱去保护的α-氨基导致了肽和树脂形成复合盐类,使得在偶合之前需先用碱中和。另外在多肽的氨基酸单体与下一个氨基酸单体结合的时候,多肽可能聚集并形成二级结构,对偶合产生不利的影响。中和α-氨基与下一个氨基酸的偶合能够改善的偶合。
固相载体
固相载体(Solid supports)不仅意味着反应进行在载体表面,同时也能够在粒子内反应,因此固相载体这个名称更能将聚合物的不溶性表现得淋漓尽致。 固相载体的物理性质、应用方式、载体结构的物质变化以及交联的数量,都是经常拿来结合使用的。载体能够利用最少的交联次数来赋予本身的稳定性,同时赋予固相多肽合成反应进行良好的溶剂化系统。
一个高效率的固相载体包含以下四点:
1.物理性质必须稳定以及能让液体快速过滤,如:过量的试剂。
2.必须在固相多肽合成(SPPS)反应的过程中对于试剂和溶剂是惰性的。
3.必须能在溶剂中扩张膨胀,如此一般才能够让试剂顺畅的渗透过去。
4.必须能够让第一氨基酸顺利附着。
以下为主要的固相载体形式:
1.凝胶型载体(Gel-type supports):这些都是在官能基团平均分配下的高溶剂化聚合物,最常见的载体形式包括:聚苯乙烯——用苯乙烯以及1-2%的二乙烯基苯进行交联。聚丙烯酰胺——用亲水性代替聚苯乙烯。聚乙二醇(PEG)——PEG-聚苯乙烯(PEG-PS)比聚苯乙烯更加稳定,并从聚合物主链空间合成。
2.表面型载体(Surface-type supports):许多用于表面官能化的材料已经被开发了,包括可控孔度玻璃,纤维素纤维,和高度交联的聚苯乙烯。
3.复合型载体(Composites):刚硬型的凝胶聚合载体。
Boc和Fmoc固相肽合成的比较
1.Boc SPPS使用特殊的设备来处理最终裂解和脱保护步骤,这需要的无水氟化氢。因为用Fmoc SPPS的肽最终切割用TFA,这个特殊的设备是不必要的。
2.被Boc SPPS产生的肽的溶解性通常比那些用Fmoc法产生的高,因为氟化物盐是在比TFA盐的溶解度更高。
3.问题较多发生在Fmoc SPPS,这主要是因为在除去Boc基团用TFA的产生带正电的α氨基,而除去Fmoc基团的产生的中性α氨基。
4.除去Fmoc基团会产生中性α氨基。
5.带正电的α氨基限制二级结构对树脂的形成。
6.Fmoc法被认为是正交的,因为α氨基的脱去保护是用碱,而从树脂最终裂解是用酸。
7.Boc法利用酸为脱保护和裂解从树脂,碱则相反之。
这两种方法分别具有优点和缺点,因此,有几个因素有助于确定哪些方法可以优先选择。DMF必须是[ 肽级] (即小/无杂质),也必须是”新鲜“。这是因为,DMF中经历光分解,以形成一氧化碳和二甲胺的事实。二甲胺可以除去Fmoc基团,会因此导致的杂质的产生。
保护方案
因为在肽合成通常使用多个保护基团,这些基团必须是相容的,以允许不同的保护基的脱去保护的同时不影响其它保护基。因此保护方案建立到匹配的保护基团,使得一个保护基的脱去保护不会影响其他组的结合。因为N-末端脱去保护的过程中肽合成连续发生,保护方案才能建立,其中不同类型的支链保护基(BZL或TBU)Boc或Fmoc基,分别优化脱去保护。这些保护方案也包含在每个合成和切割的步骤中。
麦克林多肽试剂产品介绍
麦克林多肽试剂产品优势:
1.结构新颖、品种繁多
2.纯度等级高
3.生产工艺先进
4.接受研发定制
货号 | 产品名称 | CAS号 |
A860503 | Ac-DEVD-AFC,>98% | 201608-14-2 |
A860452 | Ac-DEVD-CHO,>98% | 169332-60-9 |
A860497 | Ac-DEVD-pNA,>98% | 189950-66-1 |
A860449 | Ac-Gly-BoroPro,>98% | 886992-99-0 |
A801596 | Ala-Phe,98% | 3061-90-3 |
A860431 | ARA290,>98% | 1208243-50-8 |
A801598 | Arg-Pheacetatesalt,98% | 102029-92-5 |
A801599 | Asp-Glu,95% | 6157-06-8 |
A860460 | AZP-531,>96% | 1088543-62-7 |
B860410 | BaxinhibitorpeptideV5,>99% | 579492-81-2 |
B860438 | BKT140,>99% | 664334-36-5 |
C860443 | CEPdipeptide1,>98% | 816432-15-2 |
C860403 | Ceruletide,>99% | 17650-98-5 |
C860408 | Cyclo(-RGDfK),>98% | 161552-03-0 |
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