异腈（Isocyanide）也称作胩（Carbylamine），是通式为R-N≡C的一类有机化合物，-NC基团的氮原子与其他基团相连，以与异构体腈（R-C≡N）区别。碳-氮以叁键连接，氮原子上有部分正电荷，碳原子带部分负电荷。

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异腈的通式

       本文通过以下几点介绍麦克林异腈及其衍生物试剂的机理性状及相关产品等：

       1.物理性质

       2.合成方法

       3.相关反应

       4.麦克林异腈及其衍生物试剂产品介绍

物理性质

       异腈是一类有特殊强烈恶臭的化合物，气味经典且持久；极纯的腈带有香味，但由于腈中一般都含有杂质异腈，因此也带有不同程度的臭味。

       异腈与一氧化碳等电子，C-N-CR3为直线型。

       有些异腈分子存在于生物体中。1957年Westling首次从产黄青霉菌中提取出黄青霉素（英语：xantocillin），该分子含有两个异氰基，现在用作抗生素。大多数存在于海洋生物体中的异腈都属于萜类，但从陆生植物体中分离出的异腈中，有些是α-氨基酸的衍生物。

合成方法

       第一个制得的异腈是烯丙基异腈，由化学家Lieke在1859年通过烯丙基碘和氰化银反应制得。碱金属的氰化物发生烷基化一般都得到腈，但由于银离子对碳端的保护作用，上述反应得到异腈。

       伯胺与二氯卡宾反应或甲酰胺衍生物与三氯氧磷作用失水都可生成异腈，甲酰胺衍生物可由甲酸与胺缩合制得。

       RNH2 + CCl2 + 2 NaOH → RNC + 2 NaCl + 2 H2O

       RNHC(O)H + POCl3 → RNC + "PO2Cl" + 2 HCl

       Hofmann异腈合成即：伯胺与氢氧化钾和氯仿反应，生成具腐臭气味的异腈，以鉴定伯胺的存在：

       (Ar)RNH2 + CHCl3 + 3 KOH —C2H5OH，△→ (Ar)RNC + 3 KCl + 3 H2O

       异腈也可通过有机锂化合物与恶唑和苯并恶唑（英语：benzoxazole）的反应制取：

       苯并恶唑的2-位质子被正丁基锂脱去，生成的锂代产物与邻位异氰基取代的醇锂构成平衡，后者再与亲电试剂反应，合成异腈的衍生物。若上例中的亲电试剂为酰氯，则产物是图中的邻氰基苯酯，具有温和的樱桃气味。

相关反应

       异腈对强碱稳定，制备反应也常为强碱性的介质，但对酸敏感，可受酸作用发生聚合，或被水中的酸分解为相应的甲酰胺衍生物。以上反应也是清除异腈气味的方法。

       Ugi反应和Passerini反应两个多组分反应都涉及异腈作底物：

      Ugi反应机理

       首先胺与醛／酮失水缩合为亚胺，亚胺被羧酸质子化为亚胺离子，亚胺离子与异腈发生亲核加成生成腈翁离子，然后羧酸负离子进攻异腈的碳原子生成另一个亚胺中间体8，最后8发生Mumm重排反应，发生酰基转移生成Ugi产物。

       Ugi反应的前几步反应都可逆，整个反应的驱动力是最后一步重排，酰基的转移生成了热力学上稳定的酰胺化合物。

      Passerini反应机理

       离子型机理

       反应在极性溶剂如甲醇或水中进行时，为离子型机理。质子化的羰基化合物受到异腈的亲核加成，生成腈翁正离子，接下来再受到羧酸根离子的加成，最后，酰基转移、异构化，得到最终产物酯。

       协同机理

       在非极性溶剂中进行、反应物浓度较高时此反应倾向于以协同机理进行。

       三个底物经过五元环过渡态缩合，然后酰基转移至邻近的羟基上，得到产物。反应倾向在非极性溶剂中以此机理进行，以及反应的动力学结果，都证实了此机理中三分子结合的步骤。

麦克林异腈及其衍生物试剂产品介绍

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