吡啶（C5H5N，pyridine，系统名氮杂苯），CAS号110-86-1。分子量为79.10g/mol。 吡啶由化学家托马斯·安德森于1849年发现，由于其可燃性，便以希腊语：πῦρ (τὸ)（pyr，意为火）命名。吡啶的结构由Wilhelm Körner（于1869年）和詹姆斯·杜瓦（于1871年）独立确定。

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       本文通过以下几点介绍麦克林吡啶及其衍生物试剂的机理性状及相关产品等：

        1.结构与性质

        2.来源合成

        3.重排反应

        4.相关应用

        5.麦克林吡啶及其衍生物试剂产品介绍

结构与性质

      分子结构

       从结构上看，吡啶是一个氮原子取代了苯上的一个碳原子而形成的化合物，是苯的等电子体。氮原子的5个电子中，1个用来与其它碳原子形成大π键，因此吡啶仍有芳香性。又因为氮原子负的诱导效应，吡啶π电子云分布不均匀，其共振能小于苯（吡啶为117kJ·mol-1，苯为150kJ·mol-1）。氮的诱导效应还反映在C-N键长（137 pm）小于苯环中C-C键长，吡啶环中C-C键长与苯环相同（139 pm）。吡啶中氮的邻、间或对位碳原子再被氮取代生成化学式为C4H4N2的化合物依次为哒嗪，嘧啶，吡嗪。

      物理性质

       常温下，吡啶是一种无色液体，有刺激性鱼腥味，熔点-41.6℃，沸点115.2℃，密度0.9819g/cm3。可以与水、乙醚和乙醇等任意比例混合。其本身也可作溶剂，可以溶解各种有极性或无极性的化合物，甚至是无机盐。其溶解性与其他有机化合物有所不同的是：吡啶环上被取代的羟基越多，其在水中的溶解度反而下降。

      化学性质

       吡啶是典型的杂环芳香化合物。由于在吡啶环中的氮的电负性大，与苯环相比缺电子，故难发生亲电取代反应，其亲电取代反应在3-或5-位进行，与硝基苯类似。相反地，吡啶能与强碱发生亲核取代反应，例如齐齐巴宾反应。

       吡啶能催化加氢，兰尼镍催化生成六氢吡啶（哌啶）。反应热为-193.8 kJ·mol−1，释放热量略小于苯催化加氢（205.3 kJ·mol−1）。它也可以被钠与乙醇还原为六氢吡啶。

       由于氮上的孤对电子，具有叔胺的性质，例如吡啶具有碱性，也是一种良好的配体（作配体时记作py）。其共轭酸吡啶合氢离子的pKa值为5.30。吡啶能与活泼卤代烃形成季铵盐；被过氧化物氧化，形成N-氧化物。

来源合成

       吡啶可从天然煤焦油中获得，但产量低下。目前吡啶主要通过各种途径化学合成，例如乙醛和氨通过齐齐巴宾吡啶合成；醛、β-酮酯和和含氮化合物之间的汉奇吡啶合成。

       齐齐巴宾合成首次发表于1924年，该方法至今仍用于吡啶的工业生产 。反应需要高温（400-450 °C），以及过渡金属催化剂。

齐齐巴宾反应第一步，甲醛与乙醛缩合得丙烯醛

丙烯醛与乙醛进一步反应，羰基氨代，合环得吡啶

       传统的齐齐巴宾反应制备非取代吡啶产量很低（约20%），且有大量副产物，现已很少使用。在实验室中，可使用烟碱酸在铜基催化剂下于300℃以上脱羧制备。

重排反应

       Ciamician-Dennstedt重排反应是吡咯或吲哚在强碱性条件下与卤仿（haloform）反应生成3-卤素-吡啶或3-卤素-喹啉的反应：

      反应机理

       卤仿在强碱性条件下发生ɑ-消除反应得到卡宾，然后卡宾插入到吡咯富电子的π键上，最后扩环生成3-卤素-吡啶。

相关应用

        除作溶剂外，吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品的起始物，包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。

麦克林吡啶及其衍生物相关产品介绍

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