重氮化合物(Diazo)是一类含氮的有机化合物,通式为R2C=N2,一般指脂肪族重氮化合物,大多具爆炸性。重氮化合物中的重氮基有多个共振式,中间氮原子带有部分正电荷,两端的碳和氮原子带负电荷。α-重氮酮和α-重氮酯中的负电荷可以离域到羰基上去,因此比较稳定。
重氮化合物的通式
最简单的重氮化合物是重氮甲烷,是个不稳定的黄色气体。除重氮甲烷外,重氮乙酸乙酯(N2CHCOOEt)也是较常用的重氮化合物。另一个与重氮化合物类似的官能团是(双吖丙啶),是含有由两个氮原子和一个碳原子组成的三元环的衍生物。
重氮化合物有如下共振式:
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本文通过以下几点介绍麦克林重氮化合物的机理种类及相关产品等:
1.制备方法
2.反应类型
3.麦克林重氮化合物品试剂介绍
制备方法
重氮化合物通常由N-取代基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺(Diazald)或1-甲基-3-硝基-1-亚硝基胍(MNNG)在碱作用下分解制得,其中的对甲苯磺酰基一部分也可由烃氧羰基(-COOR)代替。
重氮甲烷的合成
此外,重氮化合物的合成方法还有以下几种:
1、酰氯与重氮甲烷反应生成重氮酮,如Arndt-Eistert合成中的第二步。
2、重氮基转移反应:氢碳酸与对甲苯磺酰叠氮反应生成重氮化合物。此法可用于合成重氮乙酸叔丁酯和重氮丙二酸二叔丁酯。
3、腙被氧化银或氧化汞氧化为重氮化合物,例如由丙酮腙合成2-重氮基丙烷的反应。
4、下图所示的生物分子是少见的重氮化合物,可由相应的羰基化合物与1,2-双(叔丁基二甲基硅基)肼缩合成腙,再用高价碘化物氧化得到:
5、1,3-位分别为烷基、芳基取代的三氮烯发生裂解生成重氮化合物。
6、以膦为催化剂,从叠氮化合物合成重氮化合物。
反应类型
重氮化合物是1,3-偶极体,可以和烯烃发生重氮化合物1,3-偶极体环加成反应生成吡唑啉环。
重氮化合物光解或热解可得卡宾,根据取代基不同可以得到不同的卡宾衍生物,常用作卡宾的来源,可以参加的反应如Wolff重排反应。在反苯环丙胺的合成路线中,过渡金属铑化合物催化下,苯甲醛与对甲苯磺酰肼的缩合产物钠盐转化为含铑金属卡宾,与烯烃加成构建目标分子中的三元环:
由对甲苯磺酰腙裂解生成的重氮化合物可以发生Bamford-Stevens反应得到烯烃:
麦克林重氮化合物试剂介绍
麦克林重氮化合物试剂优势:
1.结构新颖、品种繁多
2.纯度等级高
3.生产工艺先进
4.接受研发定制
货号 | 产品名称 | CAS号 |
D849786 | 重氮烷基脲, ≥85%(HPLC) | 78491-02-8 |
E808623 | 重氮乙酸乙酯, 91%,≤10% dichloromethane | 623-73-4 |
D871556 | 分散重氮黑 3BF, AR | 6232-57-1 |
D838753 | 二苯胺-4-重氮盐, 98% | 4477-28-5 |
D862965 | 冰染重氮组分 48, ≥95% | 91-91-8 |
B856169 | 重氮丙二酸二甲酯, 97% | 6773-29-1 |
B863583 | 重氮基乙酸叔丁酯, ≥80% | 35059-50-8 |
D807641 | 1-重氮-2-萘酚-4-磺酸, 98% | 887-76-3 |
A861728 | 冰染重氮组分24 (盐), >95.0%(T) | 55663-99-5 |
A869532 | 冰染重氮组分24 (碱), 97% | 6268-05-9 |
B836285 | 2,1,3-苯噻重氮-5-羧酸, 97% | 19155-88-5 |
D913734 | 4,7-重氮杂螺[2.5]辛烷, 97% | 99214-52-5 |
T835585 | (三甲基硅烷基)重氮甲烷, 2.0 M solution in Hexanes, MkSeal | 18107-18-1 |
B838716 | 4-溴重氮苯四氟化硼酸盐, 97% | 673-40-5 |
M814362 | 4-甲氧苯重氮四氟硼酸盐, 98% | 459-64-3 |
D915139 | 6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸, 99% | 157-03-9 |
D829873 | P - (重氮甲基)磷酸二甲酯, 95% | 27491-70-9 |
F837953 | 冰染重氮成分 20(基础), 98 % | 120-00-3 |
N854620 | 对硝基苯四氟硼酸重氮盐, 97% | 456-27-9 |
D890323 | 2,4-二氯苯重氮四氟硼酸盐, 98% | 21872-70-8 |
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