环加成反应（英文：Cycloaddition）是两个或多个不饱和化合物（或同一化合物的不同部分）结合生成环状化合物，并伴随有系统总键级数减少的化学反应。它可以是周环反应或非协同的分步反应。逆过程称为环消除反应。环加成反应的两种主要类型是狄尔斯-阿尔德反应和1,3-偶极环加成反应。

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       本文通过以下几点简单介绍麦克林环加成反应试剂的产品特性及相关应用：

        1.反应特征

        2.反应分类

        3.反应机理

        4.表环加成

        5.麦克林环加成反应试剂及其相关产品介绍

反应特征

        根据前线轨道理论，两个分子之间的环加成反应符合以下几点：

       1.环加成反应中起决定作用的是一个分子的HOMO与另一个分子的LUMO。电子在反应过程中，从一个分子的HOMO流入另一个分子的LUMO。这主要是由于反键效应的缘故，使得两个HOMO相互作用时体系的能量升高，而在LUMO与HOMO作用时体系能量降低，趋于稳定；

       2.在形成新的σ键时，两个起作用的轨道必须发生同位相的重叠。同位相重叠使能量降低，互相吸引，而异位相重叠使能量升高，产生排斥作用；

       3.相互作用的两个轨道能量必须接近，而且能量越接近，反应就越容易进行。这是因为能差的减小会使新形成的成键轨道能级降低，从而使体系的能量降低值增大，体系趋于稳定。

反应分类

       环加成反应有两种分类方法：

       第一种是根据参加反应的原子数标记，写为 (i+j+...) 的形式。i和j等是参加反应的每个分子或某个分子的不同部分提供的原子数，反应后形成的新环含有的原子数应为i+j+...。例如，狄尔斯-阿尔德反应记为(4+2)环加成反应，1,3-偶极环加成反应（如烯烃臭氧化反应的第一步加成）记为(3+2)环加成反应。

       第二种是IUPAC鼓励的分类方法，也就是按照参加反应的电子数来标记，写为[i+j+...]。在这种命名方法下，降冰片二烯与活化炔烃的反应记为[2+2+2]环加成反应，狄尔斯-阿尔德反应记为[4+2]环加成反应，而烯烃臭氧化的第一步反应则记为[2+2]环加成反应。此外，还可以进一步用下标表明反应的其他性质。a代表异面，s代表同面，写在数字的后下方；轨道性质（σ、π、n）写在数字的前下方。这样，狄尔斯-阿尔德反应便可记作表明一个反应物给出4个π电子，另一个反应物给出2个π电子，它们发生的是同面-同面加成。

反应机理

       在加热时发生环加成反应的原料多为(4n+2)体系，受轨道对称性影响，反应以同面-同面加成或异面-异面加成（少见）进行。同面指π键同一侧的两个轨道瓣进行反应，异面对应异侧。少数4n体系反应物的环加成反应是允许的。它们为同面-异面加成机理，例如在烯酮的二聚反应中，烯酮正交的p轨道促使交叉中间体的生成，使得反应可以进行，生成产物二烯酮。4n体系底物可以在受光作用下，HOMO（π成键轨道）的一个电子被激发到LUMO（π*反键）上，这样激发态的HOMO与基态的LUMO波相符合，可以发生同面-同面加成。下面肉桂酸受光激发二聚为环丁烷衍生物的反应便是一个例子：

        一般地讲，环加成反应具有以下选择性规则：

       以上规则只表明反应按照协同机理进行的活化能大小，并不排除反应按照其他机理进行。例如，按反应选择性规则，(2+2)环加成反应在加热时是对称性禁阻的，但二氟二氯乙烯在200°C时形成四氟四氯环丁烷似乎与以上规则相矛盾。实际上，该反应是通过一个双自由基的反应中间体进行的，并不经由协同机理。这也是很多(2+2)环化反应看上去不符合选择性规则的原因。

       有些具有张力的环丙烷环系，由于具有显著的π键性质，也可以发生环加成反应。例如下图中的四环庚烷与DMAD的反应：

表环加成

       有些金属催化的环加成反应属于多步的非协同反应，因此被称为“表环加成反应”（Formal cycloaddition），以将它们与一步完成的周环反应相区别。一般来讲，表环加成反应包括的情况有：反应中间体为带有电荷或为自由基；产物由多步反应得到。下面便是一个表[3+3]环加成反应，反应物是一个环状α,β-不饱和酮和一个烯胺，在正丁基锂作用下，发生烯胺烷基化和1,2-加成的连续反应，得到类似于环加成的产物。

麦克林环加成反应试剂产品介绍

       麦克林环加成反应试剂产品规格

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