3H-双吖丙啶（3H-Diazirine）是一种含氮的杂环有机化合物，分子式为CH2N2，分子中氮原子以双键连接，形成类似环丙烯的结构。双吖丙啶[注 1]有一个分子中氮以单键连接的同分异构体。

       麦克林提供各类双吖丙啶试剂及其衍生产品，具有纯度等级高、生产工艺先进、支持研发定制等特点，能被广泛适用于各类科研项目、研究实验中，欢迎选购。

       本文通过以下几点简单介绍麦克林双吖丙啶试剂的产品特性及相关应用：

        1、双吖丙啶的作用

        2、双吖丙啶的合成

        3、双吖丙啶的化学研究

        4、双吖丙啶的生物研究

        5、麦克林双吖丙啶试剂及相关产品介绍

双吖丙啶的作用

        3H-双吖丙啶可以作为卡宾的前体，例如用紫外线照射双吖丙啶能使之分解为氮气和对应卡宾。因此，双吖丙啶作为小型光反应性交联剂越来越受欢迎。经常被用于光亲和标记研究，来观察各种相互作用，包括配体-受体、配体-酶、蛋白质-蛋白质和蛋白质-核酸间的相互作用。

双吖丙啶的合成

       酮合成

        由酮合成双吖丙啶，通常先由对应酮与羟胺在碱性存在（如吡啶）下，加入盐酸羟胺加热肟化，在碱与对甲苯磺酰氯的作用下发生Neber重排反应,最后用氨处理得到双吖丙啶结构。

酮合成双吖丙啶的步骤

        双吖丙啶也可以直接由酮与氨和氯胺作用下直接得到二氮杂环丙烷，再利用氧化银氧化得到双吖丙啶。双吖丙啶可以由多种氧化剂氧化二氮杂环丙烷结构而来，例如Jones氧化、碘和三乙胺氧化、氧化银氧化、草酰氯氧化、铂钛电极电化学氧化。

通过Jones氧化反应合成双吖丙啶

       脒合成

        由脒合成双吖丙啶，该反应称为Graham反应，可以一锅法合成卤代双吖丙啶，其上的卤原子可以被亲核试剂取代。

Graham反应使用次卤酸钠氧化脒合成双吖丙啶

双吖丙啶的化学研究

        用紫外线辐照后，双吖丙啶会产生单线态或三线态的对应卡宾。

双吖丙啶紫外光分解

        双吖丙啶上的取代基会影响其光解后生成卡宾电子的分布状态，双吖丙啶环可以向卡宾碳空p轨道中提供电子，因此得到单线态卡宾分子。例如：苯基双吖丙啶产生的卡宾是单线态的，而三氟甲基苯基双吖丙啶与对硝基苯基双吖丙啶产生的卡宾是三线态的。

        除了分解为卡宾外，给电子取代基会引发光异构化反应使双吖丙啶环异构为线性的重氮结构，而此类物质不适合用于生物学化验。相对的，三氟甲基芳基双吖丙啶表现出良好的化学稳定性和光解卡宾产率，能广泛用于生物学研究。

不同取代基的双吖丙啶产生的卡宾电子状态不同

        双吖丙啶产生的卡宾遇水会快速淬灭，因此光反应性交联实验的产率通常很低。然而，由此大量减少的非特异性标记也是使用双吖丙啶的一个优势。

双吖丙啶的生物研究

        双吖丙啶可以用作光反应性交联剂，光解产生的卡宾可以插入C-H、N-H和O-H键，实现其他物质与双吖丙啶环的邻近依赖性标记。 由于双吖丙啶拥有较小的体积、较长的辐射波长、短辐照时间、对酸碱稳定的优点，是最常用的光反应性交联剂。

      酶底物研究

        类似于受体标记的方法，含有双吖丙啶的天然底物类似物可用于判定酶的键合口袋，例如：

        1.合成含有双吖丙啶结构的依托泊苷类似物，一种被广泛使用的靶向二型拓扑异构酶，被寄望用于寻找依托泊苷的结合位点 。

依托泊苷类似物

       核酸研究

        双吖丙啶也被用于涉及核酸的光亲核标记实验，例如：

        1.DNA聚合物中的核苷酸糖上结合双吖丙啶结构来研究DNA小沟和DNA聚合酶间的相互作用。

核苷糖类似物

        2.DNA聚合物中的核苷酸碱基上结合双吖丙啶结构来研究蛋白质修复DNA的模式。

        3.双吖丙啶被用于研究蛋白质脂质相互作用，例如鞘脂和体内蛋白质的相互作用。

麦克林双吖丙啶试剂及相关产品介绍

        麦克林双吖丙啶试剂产品优势：

        1.结构新颖、品种繁多

        2.纯度等级高

        3.生产工艺先进

        4.接受研发定制

【麦克林双吖丙啶试剂及相关产品专题页】

麦克林是双吖丙啶试剂产品大规模生产商

我们针对生产和生化技术客户提供定制配方制剂

访问麦克林官网：www.macklin.cn 了解更多产品信息