紫杉醇（Taxol），其化学名为5β，20-环氧-1，2α，4，7β，10β，13α-六羟基紫杉烷-11-烯-9-酮-4，10-二乙酸酯-2-苯甲酸酯-13[（2’R，3’S）-N-苯甲酰-3-苯基异丝氨酸酯]

       分子式: C47H51NO14，分子量: 853.92

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       本文通过以下几点简单介绍麦克林紫杉醇试剂的产品特性及相关应用：

       1.紫杉醇的结构

       2.紫杉醇的合成

       3.麦克林紫杉醇试剂及相关产品介绍

紫杉醇的结构

       紫杉醇（Taxol）是目前已知的氧化程度最高的紫杉烷二萜类化合物。它从太平洋紫杉树(短叶紫杉)的茎皮中分离，1971年由Wani完全建立了其结构（图1A）。在结构上，紫杉醇具有一个高度氧合[ 6-8-6-4]母核，该母核含有11个立体中心，其中7个为相邻的手性中心，3个为四元体。

紫杉醇的结构

       此外，具有桥头双键的高张力的双环[ 5.3.1 ]十一烷环系是其独特的结构特征（图1B）。虽然紫杉醇中的ABC紫杉烷环系的结构看起来是平面的(图1A )，但实际上是一个高度扭曲的紫杉烷支架，呈倒杯状。如图1C所示，Taxol中的A环基本被C11 - C12双键锁定在船式构象中，B环是高度官能化的应变八元环，处于椅式-船式构象中，C环采用包络构象，另一个应变氧杂环丁烷D环与之融合。特别值得注意的是，八元环(图1A中红色突出)的构象灵活性受紫杉烷骨架上取代基及其氧化水平的强烈影响。因此，紫杉烷骨架中各种官能团的反应活性高度依赖于底物，而不论表观接近性或反应条件。事实上，立体效应、立体电子效应和(也许更重要的是)构象效应必须考虑在内，使得预测和控制单个紫杉烷底物的反应性变得困难。这些因素使得Taxol的合成极具挑战性，并在20世纪90年代成为全合成的"圣杯"。

紫杉醇的合成

       从20世纪60年代到80年代，紫杉醇（Taxol）产量较低，不能支持其大规模生产，但随着对Taxol生产技术的不断提升，全世界60多个研究小组进行了大量的合成工作，最终完成了10个全合成和3个形式合成（图2, 图3），以及60多个Taxol的合成模型研究。在全合成过程中，人们对Taxol进行了一系列有意义的模型研究。这些研究的发现不仅对于理解Taxol八元环生成的关键反应，为双环[ 5.3.1 ]环系的组装提供了新的视角，而且对于指导未来新的全合成的发展具有重要意义。因此，开发精简、高效的全合成路线对紫杉醇及其衍生物的制备和生物活性研究具有重要意义。

紫杉醇的合成方法

紫杉醇合成的关键时间轴

麦克林紫杉醇中间体及相关产品介绍

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