吲哚（Indole），又名靛基质，是芳香杂环有机化合物，为双环结构，有苯环和五元含氮吡咯环。氮的孤对电子参与形成芳香环，吲哚不是碱，性质也不同简单的胺。

       吲哚在室温是固体。吲哚广泛分布于自然环境中，很多有机化合物都有吲哚结构，比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质，生物碱及色素也有吲哚结构。

       吲哚首次由混合靛蓝和发烟硫酸制得，英名indole由indigo（靛蓝）和oleum（发烟硫酸）组成。

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       本文通过以下几点简单介绍麦克林吲哚试剂的产品特性及相关应用：

       1.化学属性

       2.合成路线

       3.吲哚的化学反应

       4.麦克林吲哚试剂及衍生物产品介绍

化学属性

       吲哚发生亲电取代，主要发生在位置 3（见下图）。取代吲哚是色氨酸衍生的色胺生物碱的结构元素（对于某些化合物来说，是其合成前体），其中包括神经递质血清素和激素褪黑激素，以及天然存在的致幻药物二甲基色胺等。其他吲哚类化合物包括植物激素生长素（吲哚基-3-乙酸，IAA）、色氨酸、抗炎药吲哚美辛和β受体阻滞剂吲哚洛尔。

合成路线

       生物合成

       吲哚是通过邻氨基苯甲酸在莽草酸途径中生物合成的。它是色氨酸生物合成的中间体，在去除3-磷酸甘油醛和与丝氨酸缩合之间停留在色氨酸合酶分子内部。当细胞需要吲哚时，它通常由色氨酸酶从色氨酸产生。

吲哚通过邻氨基苯甲酸产生，并进一步反应生成氨基酸色氨酸

      工业合成

       以苯胺为原料，在催化剂存在下与乙二醇进行气相反应：

       一般来说，反应在 200 至 500 °C 之间进行。产率可高达60%。吲哚的其他前体包括甲酰基甲苯胺、2-乙基苯胺和2-(2-硝基苯基)乙醇，所有这些前体都会发生环化。

       Leimgruber–Batcho吲哚合成

       Leimgruber -Batcho吲哚合成是合成吲哚和取代吲哚的有效方法。最初在1976年的专利中公开，该方法收率高，可以生成取代吲哚。这种方法在制药工业中特别流行，其中许多药物都是由特定取代的吲哚组成的。

吲哚的化学反应

       碱度

       与大多数胺不同，吲哚不是碱性的：就像吡咯一样，环的芳香特征意味着氮原子上的孤对电子不能用于质子化。然而，强酸如盐酸可以使吲哚质子化。由于位于苯环外部的分子部分具有类似烯胺的反应性，吲哚主要在 C3 而不是 N1 处质子化。质子化形式的pKa为-3.6。许多吲哚化合物（例如色胺）在酸性条件下的敏感性是由这种质子化引起的。

       亲电取代

       吲哚上亲电芳族取代反应性最强的位置是C3，其反应性是苯的10-13倍。例如，它在氨基酸色氨酸的生物合成中被磷酸化丝氨酸烷基化。吲哚的Vilsmeier-Haack甲酰化反应仅在室温下于 C3 下发生。

       由于吡咯环是吲哚中反应性最强的部分，因此碳环（苯）环的亲电取代通常仅在N1、C2和C3被取代后发生。当亲电取代在酸性足以彻底质子化 C3 的条件下进行时，会出现一个值得注意的例外。在这种情况下，C5 是最常见的亲电攻击位点。

       N-H酸度和有机金属吲哚阴离子配合物

       N-H中心在DMSO中的pKa为21 ，因此需要非常强的碱（例如氢化钠或正丁基锂）和无水条件才能完全去质子化。所得有机金属衍生物可以以两种方式发生反应。离子性更强的盐，例如钠或钾化合物，倾向于在氮 1 处与亲电子试剂反应，而共价性更强的镁化合物（吲哚格氏试剂）和（特别是）锌络合物倾向于在碳 3 处反应（见下图）。以类似的方式，极性非质子溶剂（例如DMF和DMSO）倾向于攻击氮，而非极性溶剂（例如甲苯）则倾向于攻击C3。

       碳酸度和C2锂化

       在 N-H 质子之后，C2 处的氢是吲哚上第二个最强的酸质子。N-保护的吲哚与丁基锂或二异丙基氨基锂的反应导致仅在C2位置发生锂化。这种强亲核试剂可以与其他亲电子试剂一起使用。

       吲哚的氧化

       由于吲哚的富电子性质，它很容易被氧化。简单的氧化剂如N-溴代琥珀酰亚胺将选择性地将吲哚1氧化成羟吲哚（4和5）。

       吲哚的环加成

       只有吲哚的C2-C3π键能够发生环加成反应。分子内变体通常比分子间环加成的产率更高。例如，通过Diels-Alder 反应来形成先进的士的宁中间体。在这种情况下，2-氨基呋喃是二烯，而吲哚是亲二烯体。吲哚还发生分子内[2+3]和[2+2]环加成。

麦克林吲哚试剂及衍生物产品介绍

       麦克林吲哚试剂及衍生物产品优势：

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