参照图1所示，二苯并环辛炔 (Dibenzocyclooctyne, DBCO) 是一种具有特殊环状结构的有机化合物，它由两个苯环通过一个八元环连接而成，并且在八元环中具有碳碳三键，使其具有与炔烃相类似的反应性能，能够与含有叠氮基(N3)的化合物发生高效的环状炔烃-炔烃偶联反应，即受体-点击反应(SPAAC)。因其具有高反应活性、生物相容性、优异稳定性等优势，在生物偶联、肿瘤诊断以及功能化水凝胶领域有着一定的应用前景。

图1

       麦克林提供各类 DBCO试剂及衍生产品，具有高反应活性，生物相容性，优异稳定性等特点，能被广泛适用于生物偶联，肿瘤诊断，功能化水凝胶等科研实验中，欢迎选购。

        本文通过以下几点介绍麦克林 DBCO 试剂的特性和相关应用：

         1. DBCO试剂的反应机理

         2. DBCO试剂的结构分类

         3. DBCO试剂的优势

         4. DBCO试剂的应用

         5. 麦克林DBCO试剂及相关产品介绍

1. DBCO试剂的反应机理 

       参照图2所示，DBCO与叠氮化合物的反应是一种典型的环辛炔三键的协同[3+2]环加成反应，其机理与1,3-偶极环加成反应相类似，形成六元环中间体过渡态后，直接形成最终的目标产物，整个反应过程快速高效。

图2

2. DBCO试剂的结构分类 

       下表总结了DBCO主要的功能基团类型分类、代表试剂及其功能特点：

3. DBCO试剂的优势 

       高反应活性： DBCO试剂与叠氮化物的反应速率显著高于其他环辛炔类化合物以及铜催化反应体系，可实现分钟级高效反应效率；

       生物相容性： DBCO试剂与叠氮化物在无铜催化剂的体系下即可进行，防止铜离子对蛋白质、细胞和荧光基团的损坏，适用于活体实验和体内应用；

       优异稳定性： 大部分DBCO试剂固态下-20℃避光保存时稳定性良好（＞1年），但需避免强酸、强碱或高温条件以防降解。

4. DBCO试剂的应用

       生物偶联：参照图3所示，通过银催化DBCO重排反应，可实现抗体上特定赖氨酸（如K249）的定点酰化修饰，避免随机偶联，提高ADC的均一性和药效^[1]；另外，DBCO-NHS酯等衍生物可与伯氨基反应，高效标记蛋白质（如BSA、IgG抗体）及多肽，用于荧光标记或功能化修饰。

图3

       肿瘤诊断：利用肿瘤EPR效应，使DBCO修饰的磁性纳米颗粒（MNPs-DBCO）在肿瘤部位预富集后，注入叠氮化近红外染料（如Cy7.5-N₃），通过SPAAC反应实现原位偶联，显著增强光声信号并延长滞留时间，克服传统靶向结合位点不足的问题，进而实现了实时追踪SPAAC反应过程，优化肿瘤成像的灵敏度和特异性^[2]。

       功能化水凝胶：参照图4所示，DBCO修饰的纤维素纳米纤维（CNFs）与PVA/PAAm通过SPAAC交联，经机械训练后形成定向纳米晶域，其拉伸强度可达4.98 MPa，韧性48 MJ·m^-3，在抗疲劳性方面，其定向结构能够分散应力，循环千次无损伤^[3]。

图4

5. 麦克林DBCO试剂及衍生产品介绍 

       麦克林DBCO试剂产品优势

        1. 结构新颖、品种繁多

        2. 纯度等级高

        3. 生产工艺先进

        4. 接受研发定制

【PEG linkers专题页】

【抗体-偶联药物连接体专题页】

麦克林是实验用DBCO试剂大规模生产商

我们针对生产和生化技术客户提供定制配方制剂

访问麦克林官网：www.macklin.cn 了解更多产品

参考文献：

[1] W. Shi, F. Tang, J. Ao, Q. Yu, J. Liu, Y. Tang, B. Jiang, X. Ren, H. Huang, W. Yang, W. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 19940；

[2] G. Deng, P. Zhou, Z. G. Zhou, X. Y. Wang, H. Yang, S. P. Yang, Amplified Photoacoustic Imaging of Tumor through In Situ Cycloaddition. Part. Part. Syst. Charact. 2019, 36, 1900042.

[3] Y. Wang, P. Chen, Y. Ding, P. Zhu, Y. Liu, C. Wang, C. Gao, Multifunctional Nano-Conductive Hydrogels With High Mechanical Strength, Toughness and Fatigue Resistance as Self-Powered Wearable Sensors and Deep Learning-Assisted Recognition System. Adv. Funct. Mater. 2024, 34, 2409081.