5,5-二氟-5H-4l4,5l4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮硼杂环己烷（5,5-Difluoro-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine, BODIPY）是一类以刚性硼螯合二吡咯亚甲基为核心骨架的荧光染料，其分子结构中高度共平面的π共轭体系与氟代硼桥的稳定作用，共同赋予了该类分子优异的光物理性质，包括高荧光量子产率、高摩尔消光系数、窄发射光谱及卓越的光/化学稳定性。通过对核心骨架的位点选择性官能化、共轭体系拓展以及与功能模块的偶联，可对其吸收/发射波长、亲疏水性及生物靶向性进行精确调控。基于上述特性，BODIPY衍生物已在化学传感、生物医学、前沿合成等多个前沿科学领域展现出不可替代的应用价值，成为连接合成化学与交叉学科研究的经典分子平台。

       麦克林提供各类实验用BODIPY及其衍生物试剂，具有光学性能优异、化学性质稳定、分子结构可调等特点，能被广泛适用于化学传感、生物医学、前沿合成等领域，欢迎选购。

       本文通过以下几点介绍麦克林实验用BODIPY及其衍生物试剂：

        1. BODIPY的结构及其光学性质原理

        2. BODIPY的合成路线

        3. BODIPY及其衍生物的优势

        4. BODIPY及其衍生物的应用

1. BODIPY的结构及其光学性质原理

       参照图1所示，当特定波长的光照射到BODIPY分子上时，其中心的大π共轭体系能够吸收光子的能量，使得整个分子处于能量较高的激发态；由于其分子结构中独特的刚性平面结构，抑制了激发态分子振动过程，使其获得的能量主要以发光的形式回到基态，进而产生较强较纯的荧光发射。

图1

2. BODIPY的合成路线

       参照图2所示，BODIPY最为经典的合成过程是以醛类化合物，如芳香醛（ArCHO）和2,4-二甲基吡咯为起始原料，在无水无氧的惰性气氛下，首先通过三氟乙酸（TFA）催化发生缩合反应，生成二吡咯甲烷中间体；随后加入DDQ等氧化剂，使其芳构化为完全共轭的二吡咯亚甲基配体；最后，在三乙胺（NEt3）等碱的存在下，与三氟化硼乙醚络合物（BF₃·OEt₂）反应，通过硼原子与两个氮原子的配位并引入氟原子，最终构建出发光核心——具有刚性平面结构的氟化硼二吡咯（BODIPY）。

图2

3. BODIPY及其衍生物的优势

      光学性能优异

        正是因为其分子结构中特殊的刚性平面结构，造就了其极高的荧光量子产率、摩尔消光系数和较窄的荧光发射峰^[1]，在荧光领域中有着及其重要的地位；

      化学性质稳定

        由于B-F键键能较高，使整个分子耐受强酸、强碱以及长期光照，具有较高的化学稳定性，可在复杂的生物环境中长时间保持信号稳定，不易淬灭；

      分子结构可调

        BODIPY分子结构中的几乎所有位点均可进行相应的修饰（除B、N、F），使其衍生物的结构较为丰富，在材料科学领域有着不俗的应用前景。

4. 麦克林BODIPY及其衍生物的应用

         BODIPY及其衍生物能够在较多领域中“发光发热”，下面的表格展示了BODIPY在生物医学、化学传感、前沿合成三大领域中的具体研究方向、典型案例：

【聚集诱导发光材料-四苯乙烯专题页】

【OLED发光和掺杂材料专题页】

【荧光试剂专题页】

麦克林是实验用BODIPY及其衍生物试剂大规模生产商，我们针对生产和生化技术客户提供定制配方制剂

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参考文献：

[1] 任雁明,彭雄伟,肖玉龙,等.BODIPY类液晶化合物的研究进展[J].云南化工,2017,44(04):1-5.

[2] Cugnasca, B.S., Duarte, F., Santos, H.M. et al. Ammonia and temperature sensing applications using fluorometric and colorimetric microparticles and polymeric films doped with BODIPY-emitters. Microchim Acta 191, 746 (2024).

[3] Wang, S., Gai, L., Chen, Y. at al. Mitochondria-targeted BODIPY dyes for small molecule recognition, bio-imaging and photodynamic therapy. Chem. Soc. Rev., 2024,53, 3976-4019.

[4] Zhan, B., Ren, LQ., Zhao, J. et al. Catalytic asymmetric C–N cross-coupling towards boron-stereogenic 3-amino-BODIPYs. Nat Commun 16, 438 (2025).