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分子档案-当归酸

 

我的名字很美好,但我也可能很讨厌。

我是什么分子?

 

 

       当归酸 (顺式-2-甲基-2-丁烯酸)是一种不饱和脂肪族羧酸,由慕尼黑药剂师 Ludwig Andreas Buchner 于1842年发现。Buchner 从一种名为“当归”( Angelica archangelica ,又称“花园当归”)的胡萝卜状根部分离出当归酸。根据传说,当归酸是一位大天使揭示了它的药用功效,因此得名“当归”。

 

       自发现以来,当归酸及其酯类也在其他植物中被发现,例如罗马洋甘菊 (Anthemis nobilis)、沙巴迪拉 (Schoenocaulon officinale)和欧芹 (Levisticum officinale )。当归酸通常与其热力学更稳定的反式异构体——悉格酸同时存在。

 

       1949年,爱荷华州立大学的 Robert E. Buckles 和 Gene V. Mock 报道了顺芷酸的合成方法,该方法是将2-羟基-2-甲基丁腈 用硫酸处理,然后水解。之后,他们通过三步反应将顺芷酸转化为当归酸:

        (1) 溴与双键加成

        (2) 与氢氧化钾反应生成3-溴当归酸

        (3) 用钠汞齐还原生成当归酸。

 

       六年后,Buckles、Mock 和 Louis Locatell, Jr. 撰写了一篇关于这两种异构体化学性质的详尽综述。

 

       当归酸和葎草酸主要以其酯类的形式用于香水和调味品等产品中。当归酯petasin最初在普通白屈菜(Petasites hybridus)中发现,是一种具有潜在医疗用途的倍半萜。

 

       尽管名为当归酸,但它却带有辛辣甚至刺激性的气味,以及一股酸涩的口感。

 

当归酸化学性质速览

CAS  No. 565-63-9
SciFinder 命名法 2-Butenoic acid, 2-methyl-, (2Z)-
分子式 C5H8O2
摩尔质量 100.21g/mol
外观 白色晶体或粉末或无色液体
熔点 45 ºC
沸点 185 ºC
水溶性 轻微

 

 

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产品编号 CAS号 中文名
A795643 565-63-9 当归酸,10mM in DMSO
A854849 565-63-9 当归酸,≥98.0%(GC)

 

 

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