我的名字很美好,但我也可能很讨厌。
我是什么分子?
当归酸 (顺式-2-甲基-2-丁烯酸)是一种不饱和脂肪族羧酸,由慕尼黑药剂师 Ludwig Andreas Buchner 于1842年发现。Buchner 从一种名为“当归”( Angelica archangelica ,又称“花园当归”)的胡萝卜状根部分离出当归酸。根据传说,当归酸是一位大天使揭示了它的药用功效,因此得名“当归”。
自发现以来,当归酸及其酯类也在其他植物中被发现,例如罗马洋甘菊 (Anthemis nobilis)、沙巴迪拉 (Schoenocaulon officinale)和欧芹 (Levisticum officinale )。当归酸通常与其热力学更稳定的反式异构体——悉格酸同时存在。
1949年,爱荷华州立大学的 Robert E. Buckles 和 Gene V. Mock 报道了顺芷酸的合成方法,该方法是将2-羟基-2-甲基丁腈 用硫酸处理,然后水解。之后,他们通过三步反应将顺芷酸转化为当归酸:
(1) 溴与双键加成
(2) 与氢氧化钾反应生成3-溴当归酸
(3) 用钠汞齐还原生成当归酸。
六年后,Buckles、Mock 和 Louis Locatell, Jr. 撰写了一篇关于这两种异构体化学性质的详尽综述。
当归酸和葎草酸主要以其酯类的形式用于香水和调味品等产品中。当归酯petasin最初在普通白屈菜(Petasites hybridus)中发现,是一种具有潜在医疗用途的倍半萜。
尽管名为当归酸,但它却带有辛辣甚至刺激性的气味,以及一股酸涩的口感。
当归酸化学性质速览
CAS No. | 565-63-9 |
SciFinder 命名法 | 2-Butenoic acid, 2-methyl-, (2Z)- |
分子式 | C5H8O2 |
摩尔质量 | 100.21g/mol |
外观 | 白色晶体或粉末或无色液体 |
熔点 | 45 ºC |
沸点 | 185 ºC |
水溶性 | 轻微 |
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产品编号 | CAS号 | 中文名 |
A795643 | 565-63-9 | 当归酸,10mM in DMSO |
A854849 | 565-63-9 | 当归酸,≥98.0%(GC) |
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