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分子档案-冰片

 

我可能是你感恩节最爱的味道和香气之一。
我是什么分子?

 


       冰片是一种手性双环醇,在自然界中以两种对映体的形式存在:(–)- 或 L- 冰片(如上图所示)和 (+)- 或D- 冰片。与其他香料分子桉油素(又名 1,8-桉树脑)、樟脑 α-蒎烯 一样,(–)-冰片也是迷迭香( Salvia rosmarinus,以前称为Rosmarinus officinalis )精油和叶子的主要成分。

       冰片早在1842年就为人所知,当时法国化学家 Charles Frédéric Gerhardt 发现了它,并将其命名为“婆罗洲樟脑”(camphre de Bornéo)。19世纪70年代,英国化学家 Henry E. Armstrong 等人测量了冰片(他称之为“樟脑”)及其相关化合物的性质和反应。19世纪的化学家们并没有意识到冰片存在两种异构体,他们的出版物被列在外消旋冰片项下。

       冰片可以用次氯酸钠和其他氧化剂氧化成樟脑。但当樟脑被还原为冰片(例如用硼氢化钠)时,主要产物是冰片的位置异构体异冰片3。如快速事实表所示,(-)-冰片的熔点和沸点非常接近。因此,当该化合物加热至约207°C时,它会熔化并升华。

       这一切让我们想起了迷迭香,你可能会用它来调味感恩节晚餐的馅料和蔬菜。根据希腊亚里士多德大学的S. Kokkini、R. Karousou和E. Hanlidou在《食品科学与营养百科全书》第二版中的说法,α-蒎烯和樟脑含量减少,1,8-桉油醇和冰片含量增加的迷迭香油品质更佳。

 

(-)-冰片 化学性质速览

CAS  No. 464-45-9
SciFinder 命名法 Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-trimethyl-, (1S,2R,4S)-
分子式 C10H18O
摩尔质量 154.25g/mol
外观 白色晶体、粉末或固体
熔点 207-209 ºC
沸点 210-212 ºC
水溶性 0.74g/L (25 °C)

 

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项目号 CAS号 中文名 规格型号
B803312 464-45-9 合成左旋龙脑 98%
L741937 464-48-2 L(-)-樟脑 analytical standard, 99.5%
C905686 21368-68-3 合成樟脑 95%
P823474 80-56-8 α-蒎烯 分析对照品,≥99.5%
R885963 8000-25-7 迷迭香油 试剂级

 

 

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