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分子档案-指甲花酮

 

我一开始是染料,但看看我现在的样子!
我是什么分子?

 

 

       指甲花醌 (2-羟基-1,4-萘醌;又名指甲花单宁酸)是一种存在于指甲花植物(指甲花属)叶子中的染料。固体指甲花醌呈黄色;但当指甲花醌或指甲花粉分散在水或其他水性物质中形成糊状物时,它会变成深红棕色。

       指甲花(Henna)用于皮肤和头发染色已有数千年历史。将指甲花粉、水以及通常“粘稠”的糖等物质制成糊状物,使其能够附着在皮肤上。糊状物必须存放2至6天,以便指甲花素从粉末中析出。涂抹糊状物后,必须将其在皮肤上停留4小时至过夜,以达到个人想要的深色。之后,用非水性液体(而非水)去除糊状物,因为水会干扰染色的形成。

       除了指甲花用途外,指甲花醌也因其其他用途而被研究。1949年,雅培研究实验室报告称,指甲花醌和苯亚甲基丙酮经迈克尔加成反应生成一种加合物,该加合物可进一步环化生成缩酮。研究院的目标是开发用于抗疟研究的化合物;然而,这两种产品均对疟原虫(Plasmodium lophurae)无效。

       两项更近期的研究对散沫花醌的疗效更为肯定。2022年,化学研究员描述了通过在微波辐射下使散沫花醌与各种醛类和异氰酸酯发生反应而合成的抗感染剂。许多化合物对恶性疟原虫、杜氏利什曼原虫和结核分枝杆菌等病原体表现出中等至良好的活性。

       2023年11月,萨凡纳河国家实验室的Patrick A. Ward、加州州立大学北岭分校的Joseph A. Teprovich, Jr.及其两家机构的研究员报告称,高荧光的指甲花醌聚合物点(LPD)具有激发无关的发射特性,电子跃迁清晰,量子产率高达37%。研究人员还制备了一种水溶性LPD衍生物,并证明了其作为荧光显微镜染料对乳腺癌细胞进行成像的可行性。

 

指甲花醌化学性质速览

CAS  No. 83-72-7
SciFinder 命名法 1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-
分子式 C10H6O3
摩尔质量 174.15g/mol
外观 黄色晶体或粉末
熔点 195ºC
水溶性 1.8g/L

 

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项目号 CAS号 产品名称 规格型号
H796404 83-72-7 2-羟基-1,4-萘醌 10mM in DMSO
H811514 83-72-7 2-羟基-1,4-萘醌 98%

 

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