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分子档案-佛手柑内酯

 

“葡萄柚效应”是由我造成的

我是什么分子?

 

 

       呋喃香豆素是一种存在于多种植物种子和果实中的有机化合物,尤其常见于芸香科(柑橘类水果)和伞形科(芹菜、胡萝卜等)。顾名思义,呋喃香豆素的中心结构由一个呋喃环与一个双环香豆素体系稠合而成。

       补骨脂素1和当归素2是未取代的呋喃香豆素,其中呋喃环和香豆素环分别以线性和角状取向稠合。佛手柑素及其氧化产物 6′,7′-二羟基佛手柑素3 (DHB) 和 6′,7′-环氧佛手柑素4是补骨脂素衍生物,其 5 位连接有香叶醇衍生的侧链。佛手柑素以佛手柑 ( Citrus bergamia )命名;它于 1937 年被科学家首次从佛手柑油中分离出来。

       佛手柑黄酮在许多人的生活中扮演着重要的角色。它和二氢溴酸(DHB)共同抑制细胞色素P450酶CYP3A,从而减缓或阻止洛伐他汀、辛伐他汀、阿托伐他汀以及其他“他汀类”药物的代谢,这些药物会减少体内低密度脂蛋白(LDL)胆固醇的形成。佛手柑黄酮在葡萄柚中含量尤为丰富,因此他汀类药物的标签建议不要在服用药物前后食用葡萄柚或其果汁。

       氧化的佛手柑黄素和其他葡萄柚成分也会抑制塔林洛尔5 (talinolol 5)的运输。塔林洛尔5是P糖蛋白的底物,而P糖蛋白是细胞膜上的重要成分,负责清除细胞中的异物。

 

佛手柑内酯化学性质速览

CAS  No. 7380-40-7
SciFinder 命名法 7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 4-{[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy}-
分子式 C21H22O4
摩尔质量 338.4g/mol
外观 白色晶体或粉末
熔点 55~56ºC
水溶性 ≈10mg/L

 

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产品编号 CAS No. 中文名称 规格
B877584 7380-40-7 Bergamottin 99%

 

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