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咖啡豆中的二萜类化合物-咖啡醇

 

咖啡爱好者们,你们或许想了解我

我是什么分子?

 

 

       咖啡醇(CAS:469-83-0)是一种存在于咖啡豆(阿拉比卡咖啡及其他咖啡属植物)中的二萜类化合物。它是另一种咖啡二萜类化合物——咖啡醇(CAS:6894-43-5)的还原形式。这两种二萜类化合物在咖啡豆中均以酯的形式存在。

 

       1938年,巴西科研人员报道了咖啡醇的分离和鉴定,他们发现咖啡醇在生咖啡或烘焙咖啡中的含量为0.3-0.4 wt%。作者未能获得6年前报道过的对空气敏感的咖啡醇;但他们确实分离出了γ-谷甾醇3,这是一种植物甾醇,由R.J.安德森和R.L.施赖纳于1926年在纽约农业试验站(日内瓦)从玉米油中鉴定出来。

 

 

       在上述研究近半个世纪后,美国海关总署的研究员在一项确定咖啡豆地理来源的项目中,研究了阿拉比卡咖啡(C. arabica)和罗布斯塔咖啡( C. canephora,一种生长在撒哈拉以南非洲的咖啡树)中咖啡醇和咖啡果醇酯的分布差异。发现这两种咖啡树中咖啡醇和咖啡果醇酯的分布相似。他还发现,咖啡果醇与多种酸酯化,而咖啡醇仅与棕榈酸酯化。

 

       人们怀疑咖啡醇(尤其是未过滤咖啡)会升高饮用者的血清胆固醇和甘油三酯水平。2001年,荷兰、英国及其合作者报告了咖啡醇是否会升高血浆甘油三酯水平。在他们这项包含8名受试者的研究中,他们发现受试者的血浆甘油三酯平均升高了31%。他们将这种升高归因于极低密度脂蛋白受体-1载脂蛋白B生成速率的增加。

 

       直到2024年,才有人对煮沸(未过滤)咖啡中咖啡醇的生物可利用性进行了全面研究。巴西里约热内卢的研究人员,利用体外消化模型和液相色谱-高分辨率质谱法测定了咖啡醇在体内的代谢过程。他们的主要研究结果表明:

        (1) 咖啡醇在肠道消化阶段的生物可利用率为 93.65%;

        (2) 咖啡醇全部以游离醇的形式被吸收;其酯类则通过酶促水解被分解;

        (3) 咖啡醇代谢物 17-氧代咖啡醇是在口腔消化阶段通过氧化作用形成的。

 

咖啡醇化学性质速览

CAS NO. 469-83-0
分子式 C20H28O3​​​​​
摩尔质量 316.44 g/mol
外貌 白色晶体或粉末
熔点 160–162 °C(分解)
水溶性​ 不溶于水

 

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项目号 CAS号 中文名称 规格型号
C914731 469-83-0 咖啡油醇 ≥98%
K689425 6894-43-5 咖啡豆醇 10mM in DMSO
K934370 6894-43-5 咖啡豆醇 ≥90%

 

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